呱呱坠地 Windows CE 1.x
Windows Mobile 的核心是“Windows CE（WinCE）”，“CE”可以代表“Compact Edition（精简版）”，也可以说是“Consumer Electronics（消费性电子产品）”，但微软其实并未对 CE 的涵意做出官方解释。
1996 年 11 月，随着第一部搭载 WinCE 1.0 的手持电脑（Handheld PC）NEC MobilePro 200 以及 Casio A-10 发表，Windows CE 的旅程正式开始。WinCE 1.0 的规格现在来看十分阳春：荧幕为 480 x 240 pixels、四色灰阶、2 MB 记忆体、44 MHz 处理器（Casio A-10）以及支援硕大的 PCMCIA 卡，但是只需要两颗 3 号电池就能驱动，而其触控荧幕的设计也为将来 PDA 奠定基础。
然而企业所喜爱使用的 email 及行事历管理软体并不是当时初出茅庐的 Outlook，而是 Lotus Organizer、cc:Mail、Lotus Domino 等，WinCE 1.x 只支援 Outlook 的作法无疑是自掘坟墓。于是，在 WinCE 1.0 诞生周岁的 1997 年 11 月，WinCE 2.0 正式发表。
嗷嗷待哺 Windows CE 2.x
WinCE 2.0 是第一个支援彩色荧幕的作业系统。此外，为了要与 Palm 公司生产的 PalmPilot 竞争，WinCE 2.x 新辟了一条产品线“Palm PC”，提供 QVGA 解析度硬体的作业系统，也是今日 PDA 的前身，如 LEO 当年颇受欢迎的 Freestyle 即为一例。但由于 Palm 认为“Palm PC”侵害其商标权益而与微软打官司并胜诉，微软只好将名字改为“Palm-size PC”。采用 WinCE 2.x 的 PDA 有 Casio Cassiopeia E-105 等。
随着 Palm-sized PC 硬体技术进步，为了打造更先进、更多功能以及更省电的作业系统，微软决定开发全新的下一代作业系统，也就是 WinCE 3.0。
成长茁壮 Windows CE 3.x
2000 年 4 月，以 WinCE 3.0 为基础的 Pocket PC 2000 作业系统问世。“Pocket PC”也正式定名，舍弃了之前“Palm-size PC”的称号，代表微软极力要摆脱 PalmPilot 高市占率的阴影，以强调多媒体的新作业系统与之抗衡。Pocket PC 2000 本质上作了许多改变，如同 Windows 95 一般的开始工作列被移除，以视窗图示取代，并移至荧幕左上方，不再是以前 Windows 95 的简化版。
微软为了要打败劲敌 Palm，开始以多媒体区隔与 PalmPilot 的市场定位。Pocket PC 2000 首度内建 Windows Media Player，可以播放 WMA 与 MP3 档案，加上彩色荧幕的设计让 Pocket PC 的成熟度逐渐提高，也开始受消费者欢迎。如 Compaq iPAQ 3600 系列 PDA 就是以 Pocket PC 2000 为作业系统。
世界第一支 PDA Phone 问世
也许是看准了商务人士希望将电话与 PDA 整合的商机，2000 年 9 月，全球第一支 PDA phone 诞生了。Sagem WA3050 成功将 GSM 双频手机与 Pocket PC 结合，但荧幕为灰阶，而由于 Pocket PC 2000 并没有电话功能支援，WA3050 的手机功能是另外加入的。
Pocket PC 2002、Smartphone 2002 分食市场
2001 年 10 月，微软推出 Pocket PC 2002，同样采用 WinCE 3.0 核心，这次微软加入了手机功能的支援，成为 Pocket PC 2002 Phone Edition，但是跟一般 Feature phone 来比，功能还是少了些。除了手机功能以外，Pocket PC 2002 更加入了许多新一代行动科技，如蓝芽、Wi-Fi 无线网路与 MSN Messenger，让竞争对手无法招架。此作业系统的代表 PDA 手机为欧洲系统商 O2 推出的 XDA（即 Dopod 686）。
12 月，微软针对小型化智慧型手机发表 Smartphone 2002，诉求不需要高硬体规格便可执行、单手即可操作的简易介面，以及更类似 Feature phone 的操作方式，创造另一条独特产品线。台湾第一款上市的智慧型手机 MiTAC Mio 8380 也是使用 Smartphone 2002 作业系统，在市场上掀起极大波澜。
